Questo percorso segue la Nuova Strada Nazionale, un'autostrada a quattro corsie scavata attraverso le creste calcaree negli anni '90 che ha ridotto il viaggio da quattro ore a novanta minuti. Prima dell'ingegneria moderna, la strada si snodava attraverso villaggi di montagna dove le carovane di muli trasportavano olio d'oliva e vino ai porti costieri. I Veneziani tracciarono l'originario passaggio terrestre nel XIV secolo, collegando la loro sede amministrativa a Chandax—l'odierna Heraklion—al porto profondo di La Canea, che fortificarono con bastioni ancora visibili lungo il lungomare.
Il porto di Chania rimane l'ancora visiva di Creta occidentale. Il faro all'imboccatura del porto, ricostruito dagli egiziani negli anni '30 dell'Ottocento su fondamenta veneziane, segna la curva della banchina dove le barche da pesca e i traghetti attraccano sotto facciate neoclassiche dipinte di ocra e rosa. La moschea di Küçük Hasan, costruita nel 1645 durante il primo anno di dominazione ottomana, sorge sul bordo orientale del porto; la sua cupola ospita oggi mostre a rotazione. Gli stretti vicoli dietro il lungomare salgono verso il quartiere di Kastelli, dove le rovine minoiche giacciono sotto le cantine veneziane e le mura bizantine.
A trentacinque chilometri a sud-est di Chania, il lago Kournas occupa una dolina crollata alla base delle Montagne Bianche. È l'unico lago d'acqua dolce naturale di Creta, alimentato da sorgenti sotterranee che mantengono una profondità di venticinque metri anche durante il mese di agosto. Eucalipti e platani fiancheggiano la riva meridionale, dove le taverne servono anguille di lago ed erbe selvatiche. L'acqua raggiunge i diciotto gradi Celsius in estate, abbastanza fredda da scoraggiare la maggior parte dei bagnanti oltre la spiaggia settentrionale poco profonda.
Rethymno si trova a metà strada tra le due città, una città rinascimentale compressa tra una fortezza veneziana e un quartiere turco. La Fortezza, completata nel 1590 per respingere le incursioni dei corsari, incorona il promontorio a ovest del porto. I suoi bastioni a forma di stella racchiudono una chiesa in rovina convertita in moschea, caserme che ora ospitano concerti estivi e cisterne scavate nella roccia. Sotto la fortezza, la Fontana Rimondi porticata della città vecchia versa acqua di sorgente da tre bocche a forma di testa di leone dal 1626. Il minareto della Moschea Neratze svetta sopra i vicoli del mercato, un residuo della conversione del 1657 di una chiesa veneziana.
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